ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction

マイヤー 反応 ザンド

まず最初の段階では芳香族アミンの塩酸溶液に亜硝酸ナトリウムを氷冷下加え、ジアゾニウム塩を生成する。

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ザンドマイヤー反応

マイヤー 反応 ザンド

本反応は1884年にスイスの化学者 トラウゴット・ザンドマイヤー () によって、塩化ベンゼンジアゾニウムとからフェニルアセチレンを合成しようと試みた時に発見された。

【ザンドマイヤー反応】の例文集・使い方辞典

マイヤー 反応 ザンド

外部リンク [ ]• 結果としてできる化合物は,ベンゼン環の水素がニトロ基に置換(置換反応)された化合物です。

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ジアゾニウム化合物

マイヤー 反応 ザンド

脂肪族ジアゾニウム塩は水に対してきわめて不安定で、S N2的な求核置換反応により直ちにアルコールと窒素に分解する。

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ザンドマイヤー反応

マイヤー 反応 ザンド

亜硝酸ナトリウムに酸を作用させることで, 亜硝酸 HNO 2 が生成する. ハロゲン化剤としては銅塩がよく利用されます。

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ザンドマイヤー反応とは

マイヤー 反応 ザンド

シアノ化• ジアゾニオ基の性質 [ ] ジアゾニオ基はとにおける脱離性が非常に強い。 Part B, Reactions and synthesis. それに対して、置換ベンゼンの場合には、クロロ化される場所が単一にはなりませんし、狙った場所がクロロ化されるとも限りません。 求電子性の高いVilsmeier試薬に対して様々な求核剤が反応してくるわけですが、例えばジメチルアニリンなど電子豊富な芳香族化合物を作用させると、Vilsmeier-Haack reaction(ビルスマイヤー・ハック反応)と呼ばれる芳香族のホルミル化が進行します。

ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction

マイヤー 反応 ザンド

ジアゾニウム塩の反応 [ ] 芳香族ジアゾニウム塩は有機に難溶な場合が多く、もっぱら水溶液中でジアゾ化反応が実施される。 反応条件と反応機構 は通常と酸から で調製される。 による安定化の寄与を持つ芳香族ジアゾニウム塩はある程度安定で、カウンターを適切に選択すればとして単離することも可能である。

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ザンドマイヤー反応: Sandmeyer ​Reaction

マイヤー 反応 ザンド

いろいろな置換基を利用した芳香族求電子置換反応が開発されていますが、窒素原子がベンゼン環に置換したアニリンはその高い電子供与性のため、芳香族求電子置換反応の代表的な原料です。 現代では、ジアゾニウム塩の調製と銅 I 塩触媒存在下での続く求核剤による置換によって芳香族アミノ基を置換するための全ての方法をザンドマイヤー反応と呼ぶ(銅塩が低価格であるため、触媒量で反応が進行する時でさえも、よい反応性を求めるために化学量論量がしばしば用いられる)。 これは中間体を経て進行する。

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ジアゾニウム化合物

マイヤー 反応 ザンド

したがって ジ アゾカップリングはアミノアリールとの場合は中性~アルカリ性、フェノール化合物との場合はアルカリ性で反応させる必要がある。

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